Pitolo a joué au football au lycée et a commencé à s'entraîner aux arts martiaux mixtes pour rester en forme pendant la saison morte.
Il a fait ses débuts professionnels en MMA en remportant une décision contre Jason Camarillo lors de l'événement X-1 - Mayhem at the Mansion 4 le 16 février 2013.
Il a affronté Justin Sumter lors de l'émission Contender Series 19 de Dana White le 9 juillet 2019. Il a remporté le combat par KO technique au premier round et a obtenu un contrat avec l'UFC.
Pour sa première apparition à l'UFC, malheureusement, il a perdu par décision contre Callan Potter lors de l'UFC 243 - Whittaker vs. Adesanya le 5 octobre 2019.